Kathryn (Sarah Michelle Gellar) sluit een weddenschap met haar stiefbroer Sebastian (Ryan Phillippe). Zij zegt dat het hem niet zal lukken om Annette (Reese Witherspoon), een maagd, die met seks wil wachten tot na het huwelijk, het bed in te krijgen.
Als hij verliest krijgt Kathryn zijn Jaguar, als hij wint krijgt hij Kathryn.
