Nacht na nacht werkt Henry (Keanu Reeves) achter het loket van een stille tolweg in Buffalo, New York. En iedere ochtend sleept hij zich terug naar huis; zonder ambitie, droom of richting. Tot hij op een dag wakker wordt geschud uit zijn doelloze bestaan wanneer hij, tegen zijn bedoeling, betrokken raakt bij een bankoverval. Een bankoverval die ook nog eens mislukt. Hij wordt ten onrechte opgesloten. Als Henry een jaar later vrijkomt, weet hij voor het eerst wat hij wil met zijn leven.
Nu hij de straf heeft uitgezeten, kan hij net zo goed de misdaad alsnog begaan! De vondst van een tunnel van de bank naar het naastgelegen theater, een aanvaring met de doortastende actrice Julie (Vera Farmiga) en de onwaarschijnlijke samenwerking met zijn oude vrienden ontaard in een droogkomisch en ontwapenend romantisch misdaadverhaal.
