De ambitieuze, maar onhandige Tom Stansfield (Ashton Kutcher) is stapelverliefd op de bloedmooie Lisa (Tara Reid), de dochter van zijn strenge baas.
Op een dag krijgt hij de kans van z’n leven: indruk maken op de mooie Lisa en haar vader door een avondje op hun riante huis te passen. Tom denkt dat deze avond zal leiden tot succes en liefde, maar al snel beseft hij dat niet alles volgens plan verloopt. Lisa gaat naar een feest en Tom krijgt te maken met ander bezoek. Een zoete inval aan onverwachte en zeer ongewenste gasten gooit roet in het eten.
Zal Tom ooit nog kans maken bij Lisa?
