Timothy Dunphy is een tiener die opgroeit in het arbeidersdorp Pawtucket op Rhode Island. Zijn ouders zijn gescheiden, zijn hond heeft drie poten, en hij beschikt over het volstrekt nutteloze talent om in grote problemen te belanden. De enige met wie hij een goede band heeft, is zijn gehandicapte broertje.
Zijn vrienden hebben geen toekomst, maar hij wel. Of hij het nou leuk vindt of niet. Want wanneer hij betrokken raakt bij een botsing, heeft zijn vader (Alec Baldwin) er genoeg van. Hij stuurt Timothy naar een ‘prep’school, waar hij zich niet op zijn plaats voelt tussen zijn overwegend van rijkere afkomst zijnde medestudenten. Timothy maakt er een sport van zoveel mogelijk regels te schenden…
