Stoere highschool bink Zack (Freddie Prinze Jr.), I Know What You Did Last Summer) heeft een probleem: het populairste meisje van school heeft ‘m gedumpt voor een ander. Wég reputatie! Dat gaat zomaar niet. Onder het motto ‘er zijn meer vrouwen dan kerken’ sluit hij een weddenschap af: hij kan van elk willekeurig meisje de koningin van het eindbal maken. Dan redt hij z’n image, en voorkomt hij dat z’n ex (Jodi Lyn O’Keefe, Prison Break) het felbegeerde kroontje op haar mooie hoofd zet.
Zijn vriend Dean (Paul Walker, The Fast and the Furious) kiest het nietsvermoedende slachtoffer: het verlegen buitenbeentje Laney (Rachael Leigh Cook, Josie and the Pussycats). Zij schildert. Doeken, maar niet zichzelf: make-up draagt ze niet. Uiterlijk vertoon en jongens zullen haar een zorg zijn. Een flinke klus dus voor Zack, maar hij houdt vol en ze raken bevriend. Ondertussen begint hij echt voor haar te vallen, maar hoe zal ze reageren als ze zijn weddenschap ontdekt?
