De mooie en sexy Kat (Debra Messing) is een ongetrouwde ‘happy single’ in New York. Ze moet naar haar ouderlijk huis in Londen om de bruiloft van haar jongere zus te vieren. Wanneer ze ontdekt dat de getuige niemand minder is dan haar ex-verloofde, 2 jaar geleden heeft hij haar genadeloos gedumpt, kan dit familiehoogtepunt volgens Kat alleen maar een rampzalige dag worden!
In een wanhopige poging om met enig zelfrespect de trouwdag te doorstaan, huurt Kat de super-charmante Nick (Dermot Mulroney) in. Deze knappe mannelijke gigolo moet tijdens het huwelijk van haar zus doorgaan voor Kat’s nieuwe ‘grote liefde’. Vanzelfsprekend wijkt haar ‘Chippendale’ geen minuut van haar zijde en verloopt alles net even anders …